Il 21 giugno del 1965 parte la scommessa armatoriale della Caronte con la "Marina di Scilla", la nave che effettua il traghettamento sullo Stretto, con il collegamento Messina-Reggio Calabria.
Nel 1968 la Tourist Ferry Boat inaugura la nuova tratta Messina-Villa San Giovanni. La scelta della nuova rotta rappresenta un miglioramento del servizio. Grazie alla distanza ridotta, il traghettamento diventa più rapido ed efficiente.
Nel corso degli anni, con lo sviluppo del trasporto su strada alternativo a quello ferroviario, e anche grazie alla sempre maggiore efficienza del servizio di attraversamento dello Stretto di Messina, il traffico commerciale diretto e proveniente dalla Sicilia registra un progressivo incremento. In poco tempo tutti i mezzi in transito si spostano sulla nuova tratta e la Messina-Reggio Calabria viene via, via abbandonata.
Forti del successo dell'iniziativa, le Società varano prima navi RO-RO (Roll on – Roll off) dotate di doppio portellone, e successivamente costruiscono nuove unità dotate di un diverso sistema di propulsione denominato Voith-Schneider. Adottato dopo un attento studio, il nuovo propulsore tiene conto della necessità di affrontare agevolmente le forti correnti marine presenti nello Stretto. Le nuove navi, oltre a essere più veloci, hanno una grande capacità di manovra e garantiscono elevati standard di sicurezza.
Nell' Agosto del 1999 viene fatto un ulteriore passo avanti con l'entrata nella flotta, e in servizio, della Mn "Vestfold". Nave di nuova generazione, a doppio ponte, con capacità di carico e velocità superiori alle precedenti, con portata di 150 auto e 25 articolati.
Nell' Ottobre del 2001, nell'ambito di una diversificazione delle proprie attività, ma soprattutto per venire incontro alla crescente richiesta e in accordo con il più ampio progetto “Autostrade del Mare”, in base alle indicazioni di uno studio circa gli incrementi di traffico previsti lungo la direttrice Nord/Sud ormai satura, e al fine di bypassare l'autostrada Salerno – Reggio Calabria oggetto di interminabili lavori di ammodernamento, vengono create nuove rotte di cabotaggio denominate “Autostrade d’Amare” per collegare Messina a Salerno.
Il 7 Ottobre 2001 viene inaugurato il primo servizio con la nave veloce di ultima generazione "Cartour", che collega Messina a Salerno in circa sette ore e mezza.
La linea Messina–Salerno attualmente comprende 3 partenze giornaliere a una velocità di 25 nodi, una capacità di stiva pari a 800 auto o 150 mezzi commerciali e ospitano fino a 1.000 passeggeri, con navi dotate di cabine, poltrone, bar e ristorante, sala giochi per bambini e negozi.
Il primo Luglio 2003 la Caronte e la Tourist Ferry Boat riorganizzano le loro attività, conferendo i rispettivi rami armatoriali alla neonata Caronte&Tourist S.p.A. sancendo, così, la fusione delle due Società.
Dopo quasi un decennio dall'inaugurazione delle Autostrade d'Amare, il 19 ottobre 2010 la Caronte & Tourist decide di allargare la propria flotta con l'acquisto di una terza nave: la M/N Cartour Delta. Il compito della neonata M/N inizialmente è quello di sostituire sulla linea Messina-Salerno la sorella Beta che, a sua volta, sarà impiegata su una nuova rotta.
Dopo l'ormai consacrato successo della linea Messina-Salerno, la Compagnia nel novembre del 2010 lancia una nuova linea: la Salerno–Termini Imerese. Una novità che rappresenta l'ennesimo salto di qualità della Caronte&Tourist nell'ambito dei trasporti marittimi. Una tratta capace di ramificare ancor di più i collegamenti delle Autostrade d'Amare le cui navi, dalla fine del 2010 grazie alla Salerno– Termini Imerese, sbarcano anche sul versante occidentale della Sicilia.
Per alcuni anni, in particolare tra il 2012 e il 2014, la Caronte&Tourist si è dedica a un complesso processo di riorganizzazione e razionalizzazione al fine di poter far fronte al meglio alla crisi economica del periodo. Grazie ad accordi innovativi con le organizzazioni sindacali e senza soluzioni traumatiche, si è arriva a importanti alleggerimenti dei costi, che hanno dato luogo a un'azienda più snella e flessibile.
Nel 2015, la Cartour, società del Gruppo Caronte&Tourist, e TTT Lines avviano una joint venture e costituito una nuova società denominata New TTT Lines, per l'esercizio di una linea di cabotaggio tra i porti di Catania e Napoli, che prevede l'utilizzo di due navi.
