Dopo 17 anni i rossoneri steccano la prima dopo la pausa natalizia. Al vantaggio della squadra di Inzaghi, a segno al 9', replicano Sansone al 26' e Zaza al 68'. In classifica il 'Diavolo' resta fermo a 25 punti, sale a 23 la squadra emiliana
Si infrange la tradizione positiva per il Milan che non perdeva la prima dopo la pausa natalizia da 17 anni. A San Siro la squadra di Pippo Inzaghi si deve arrendere 2-1 a un ottimo Sassuolo. Rossoneri in vantaggio al 9' con Poli, al 28' pareggia Sansone, al 68' è Zaza a condannare il Milan alla quarta sconfitta stagionale. In classifica i rossoneri vedono allontanarsi la zona Champions restando fermi a 25 punti, sale a 23 il Sassuolo.
Il primo acuto della partita è di marca rossonera, al 7' Montolivo crossa teso per la testa di Bonaventura, palla alta. Il Milan sblocca al 9', su cross di Bonaventura respinta corta della difesa del Sassuolo che anticipa El Shaarawy ma è lesto Poli a intervenire e a infilare di punta Consigli in uscita. La reazione degli emiliani si limita a una punizione da posizione decentrata di Berardi che Lopez neutralizza senza problemi. Al 24' è Sansone ad approfittare di un errore difensivo rossonero, il giocatore ubriaca mezza difesa ma al momento del tiro viene neutralizzato da Alex.
Al 28' doccia gelata per il pubblico di San Siro, Berardi crossa al bacio per Sansone pescato in mezzo all'area, il giocatore neroverde stoppa di petto infilando di destro Diego Lopez. Alla mezz'ora grande occasione per il Sassuolo, Berardi parte da centrocampo e affonda sulla fascia accentrandosi, il tiro incrociato è di poco a lato. Brivido al 37' per la retroguardia milanista, Biondini da buona posizione non riesce ad impattare con la palla su invito di Sansone.
Milan più aggressivo a inizio ripresa con il Sassuolo che lascia ai rossoneri le operazioni del gioco. Al 60' punizione di Montolivo con palla scodellata a centro area, sventa il potenziale pericolo Consigli. Al 64' Inzaghi prova a dare una scossa ai suoi mandando in campo il neo acquisto Cerci al posto di Essien.
Al 65' fa tutto da solo Bonaventura che resiste a una carica e dal limite prova il tiro ma un difensore devia in angolo. Al 66' prima occasione per Cerci che scatta sul filo del fuorigioco ma il portiere lo anticipa in uscita. Passano 60 secondi e il Sassuolo passa: Zaza è bravo a fulminare Diego Lopez con una staffilata dal limite su azione partita da calcio d'angolo. La reazione rossonera poco prima della mezz'ora è del neo entrato Pazzini. Ci prova ancora l'ex Atletico al 77', il suo tiro di sinistro dall'interno dell'area è debole e finisce tra le braccia di Consigli.
Il Milan attacca a testa bassa ma con poche idee. All'86' è capitan Montolivo a provare la conclusione dal limite, l'ultima per i rossoneri, il tiro rasoterra non impensierisce il portiere.
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