Finisce con una sconfitta la prima uscita del Milan targato Filippo Inzaghi nella tournee americana, i rossoneri hanno perso nella notte in amichevole 3-0 contro l'Olympiakos. A decidere il match, valido per la Guinness International Champions Cup, e disputato al Bmo Field Stadium di Toronto, le reti di Dominguez al 16', Diamantakos al 48' e Bouchalakis al 78'.
La prima azione offensiva della partita è dei rossoneri con Zaccardo che scarica per Niang il quale, palla al piede, fa venti metri di campo prima di servire El Shaarawy ma il tiro è debole. Il primo campanello d'allarme arriva all'8', contropiede dei greci con Dominguez che tenta di servire Papazoglou, intercetta Cristante. Al 16' l'Olympiakos passa: Dossevi crossa per Dominguez che tocca quanto basta per infilare nell'angolino Gabriel. La reazione del Milan è confusa e i greci ci riprovano: Fuster tenta un tiro da lontano, la palla esce di un soffio.
Al 30' il Milan ha una potenziale palla gol, su cross di Albertazzi la sfera arriva a Poli che non riesce a controllare. Al 37' grande parata di Gabriel su tiro dalla distanza di Dossevi sul primo palo e palla in angolo. Allo scadere occasione per Pazzini servito da Cristante, il colpo di testa però è fuori misura. (segue)